Viết công thức cấu tạo các đồng phân hợp chất hữu cơ

VnHocTap.com giới thiệu đến các em học sinh lớp 11 bài viết Viết công thức cấu tạo các đồng phân hợp chất hữu cơ, nhằm giúp các em học tốt chương trình Hóa học 11.

Nội dung bài viết Viết công thức cấu tạo các đồng phân hợp chất hữu cơ:
Phương pháp: – Nắm vững thuyết cấu tạo hoá học, khái niệm đồng đẳng và đồng phân. – Nắm được công thức tính độ bất bão hoà (A) và cách viết đồng phân. 1. Nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hóa học (Butlerop – 1861). a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo một thứ tự xác định và theo đúng hóa trị của chúng. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó tạo ra chất mới có những tính chất mới. Ví dụ: Ancol etylic và đimetyl ete đều có công thức phân tử (CTPT) là C2H6O nhưng chúng có CTHH khác nhau: CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 Ancol eylic (etanol) Đimetyl ete Chất lỏng Chất khí Tan vô hạn trong nước Ít tan trong nước Phản ứng với kim loại kiềm Không phản ứng với kim loại kiềm.
b) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, hoá trị C là 4, O là 2, H là 1. Các nguyên tử C có thể kết hợp không những với những nguyên tử nguyên tố khác mà còn kết hợp với nhau thành mạch C – C (mạch không nhánh, có nhánh, vòng). Ví dụ: Chỉ có 3 nguyên tử C và các nguyên tử H có thể tạo thành những hợp chất sau: CH3 – CH2 – CH3; CH2 = CH – CH3. c) Tính chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào: + Thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử). Ví dụ: CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy, CH4 khí, C5H12 lỏng, C17H36 rắn.
2. Các dạng công thức thường dùng trong hoá học hữu cơ – Công thức tổng quát: CxHyOzNt: (x, y, z, t là số nguyên dương). Cho biết thành phần định tính các nguyên tố (có 4 nguyên tố C, H, O, N). – Công thức thực nghiệm (CT nguyên): (CH2O)n (n là số nguyên dương >= 1). Cho biết tỉ lệ về số lượng các nguyên tố trong phân tử (tức tỉ lệ khối lượng các nguyên tố). – Công thức đơn giản nhất: CH2O dạng đặc biệt của công thức thực nghiệm khi n = 1, có ý nghĩa tương tự công thức thực nghiệm. – Công thức phân tử: (CH2O)2 hay C2H4O2 cho biết số lượng nguyên tử của một nguyên tố trong phân tử, tức cho biết giá trị n.
Công thức electron (hay công thức điện tử): Là công thức cho biết thành phần nguyên tố, số lượng nguyên tử như công thức phân tử, nhưng đặc biệt nó còn cho biết sự góp chung các cặp electron hoá trị giữa các nguyên tử với nhau để tạo liên kết cộng hoá trị. – Công thức cấu tạo(CTCT): Khi thay đổi các cặp electron dùng chung bằng các gạch nối ( – ) ta có công thức cấu tạo. 3. Đồng đẳng – đồng phân a) Đồng đẳng – Đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau. Ví dụ. Dãy đồng đẳng ankan: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H21, … CnH2n + 2.
Giải thích: Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau những nhóm CH2 nhưng do có cấu tạo hóa học tương tự nhau nên có tính chất hoá học tương tự nhau. – Khối lượng mol các chất trong cùng dãy đồng đẳng lập thành cấp số cộng công sai d = 14. Chú ý: Khái niệm đồng đẳng là rất rộng, ở trên ta chỉ giới hạn đồng đẳng metylen (nhóm CH2). Như vậy, đồng đẳng được tạo ra do sự phân cắt liên kết để đưa nhóm CH2 vào phân tử, khi đó cần lưu ý: (1) Liên kết bị phân cắt phải là liên kết đơn giữa cacbon với cacbon hoặc cacbon với nguyên tử khác. (2) Không được cắt liên kết đơn trong hệ liên hợp (vi phạm tính liên hợp). (3) Nếu nguyên tử cacbon duy nhất có liên kết bị phân cắt lại là nguyên tử cacbon trong nhóm định chức thì sự tương tự về tính chất ít nhiều bị vi phạm.
(I), (II), (III) đều là đồng đẳng của nhau nhưng: (I) có tính axit gấp 10 lần (II, III) (I) có tính khử nhưng (II, III) không thể hiện (4) Những chất đồng đẳng phải là những chất tương tự nhau về cấu tạo và phải tương tự về mặt cấu hình. b) Đồng phân – Đồng phân là hiện tượng các chất có công thức phân tử như nhau nhưng khác nhau về cấu tạo hóa học, do đó tính chất hóa học khác nhau. Đồng phân cấu tạo: + Đồng phân đo mạch cacbon (thẳng, nhánh, vòng) + Phân loại + Đồng phân cách chia cắt mạch cacbon + Đồng phân vị trí (nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức) + Đồng phân liên kết + Đồng phân nhóm chức. Đồng phân hình học + Đồng phân mạch cacbon: Xuất hiện do sự sắp xếp mạch cacbon khác nhau.
Đồng phân cách chia mạch cacbon: Xuất hiện do sự chia cắt mạch cacbon khác nhau. Ví dụ. CH3COOCH3 và HCOOC2H5 + Đồng phân vị trí: Xuất hiện do sự khác nhau vị trí của nối đối, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức trong phân tử. Ví dụ. CH3 – CH2 – CH2 – OH và OH – CH3 – CH – CH3. + Đồng phân nhóm chức: Xuất hiện do sự thay đổi cấu tạo nhóm chức trong phân tử. Ví dụ: CH3 – CO – CH3 và CH3CH2CHO. + Đồng phân liên kết: xuất hiện do sự thay đổi liên kết giữa các nguyên tử cacbon với nhau. Ví dụ: CH3 – CH2 – C = CH và CH2 = CH – CH = CH2.
Đồng phân hình học gây nên bởi sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên một bộ phận “cứng nhắc” như nối đôi, nối ba, vòng no. Điều kiện để xuất hiện đồng phân hình học: * Điều kiện cần: Phân tử phải có liên kết đôi (một liên kết đôi hay một số liên kết đôi) hoặc vòng no (thường là vòng nhỏ) trong phân tử. * Điều kiện đủ: ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ít nhất hai nguyên tử cacbon của vòng no phải có hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
Giả sử xét độ hơn cấp tương đối ta thấy a > b và c > d, khi đó: Nếu a, c cùng phía nối đôi (hoặc mặt phẳng vòng no) ta có đồng phân cis (hay Z – tiếng Đức Zusammem nghĩa là “cùng”). Nếu a, c khác phía ta có đồng phân trans (hay E – tiếng Đức Entgegen nghĩa là “đôi”). – Cách viết đồng phân: Trong chương trình hoá học phổ thông chỉ xét đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học. Để viết được đầy đủ các đồng phân ta thực hiện các bước sau. Ví dụ. Viết đồng phân cho CTTQ: CxHyOzNtXv (X: halogen). Bước 1. Xác định độ bất bão hòa (số liên kết T hoặc số vòng) của phân tử theo công thức. Bước 2. Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán: Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng nào? Mạch hở hay mạch vòng?
Dựa vào giá trị của A và số lượng nguyên tố có mặt trong phân tử để phân loại đồng phân có thể có. Bước 3. Viết sườn mạch cacbon có thể có, từ mạch dài nhất (mạch thẳng) đến mạch ngắn nhất, nếu là mạch vòng thì từ vòng rộng nhất đến vòng nhỏ nhất. Bước 4. Thêm nối đôi, nối ba, nhóm chức vào các vị trí thích hợp trên từng mạch cacbon. Cuối cùng bão hòa hoá trị của cacbon bằng số nguyên tử H cho đủ hóa trị 4.