So sánh độ linh động của nguyên tử H trong ancol và phenol

VnHocTap.com giới thiệu đến các em học sinh lớp 11 bài viết So sánh độ linh động của nguyên tử H trong ancol và phenol, nhằm giúp các em học tốt chương trình Hóa học 11.

Nội dung bài viết So sánh độ linh động của nguyên tử H trong ancol và phenol:
Chủ đề 1 So sánh độ linh động của nguyên tử H trong ancol và phenol 1. Giải thích tại sao glixerol hòa tan được Cu(OH)2, nhưng C2H5OH lại không có khả năng đó? Giải: Trong glixerol do ảnh hưởng các nhóm OH lân cận làm tăng độ phân cực của từng nhóm, nguyên tử H linh động hơn nguyên tử H của ancol etylic nên hòa tan được Cu(OH)2. 2. Hãy cho biết những tính chất hóa học chủ yếu của phenol và ancol thơm khác nhau như thế nào? Giải thích sự khác nhau giữa hai loại chất đó. Giải: a) Tính chất của nhóm –OH. – Ancol thơm có những tính chất chung của ancol: tác dụng với Na, phản ứng este hóa, phản ứng ete hóa. – Ancol thơm không tác dụng với NaOH. – Phenol thể hiện phần nào tính axit yếu, tác dụng được với Na và NaOH. C6H5OH + Na = C6H5ONa + H2. C6H5OH + NaOH → CHONa + H2O. Như vậy, nguyên tử H trong nhóm OH của phenol linh động hơn nguyên tử H trong ancol thơm.
b) Tính chất của vòng benzen. Điểm khác nhau chính là nguyên tử H trong vòng benzen của phenol linh động hơn trong vòng benzen của ancol thơm vì phenol tham gia phản ứng dễ dàng với nước brom. C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr. Còn ancol thơm không tham gia phản ứng với nước brom. Giải thích: Sở dĩ có sự khác nhau trên là vì trong công thức cấu tạo của phenol nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen. Do ảnh hưởng qua lại giữa chúng làm cho nguyên tử H trong nhóm –OH và vòng benzen đều linh động nên tham gia phản ứng với NaOH và dung dịch nước brom. Trong ancol thơm, nhóm –OH không đính trực tiếp vào vòng benzen nên không có tính chất đó.
3. Giải thích tại sao nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol có tính linh động nhưng lại không có tính axit như những axit hữu cơ cũng như axit vô cơ chứa oxi? Giải: Do nguyên tử oxi có độ âm điện lớn hơn H nên liên kết O-H bị phân cực, nghĩa là cặp electron dùng chung lệch về phía oxi. Do vậy, nguyên tử H liên kết yếu với nguyên tử oxi, trở nên linh động. Nhưng tính linh động đó chưa mạnh như trong axit, vì trong axit độ phân cực trong nhóm O–H lớn hơn.
Trong phân tử axit, do ảnh hưởng hút electron của nhóm cacbonyl (C = 0) làm cho mật độ electron trên nguyên tử oxi của nhóm –OH giảm đi, làm tăng sự phân cực của nhóm OH. Kết quả nguyên tử H trong nhóm –COOH của axit có tính linh động mạnh hơn (các axit khác (HO)2SO2, HONO2 cũng giải thích tương tự). 4. Dựa vào đặc điểm liên kết trong phân tử ancol, hãy giải thích vì sao hợp chất ancol có phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm chức và có phản ứng tách nhóm –OH? Nêu ví dụ?
Giải: Trong phân tử ancol có liên kết C-OH, cặp electron chung giữa oxi và hiđro lệch về phía nguyên tử oxi. Cặp electron giữa C-O cũng bị lệch về phía oxi, nên cả hai liên kết đều bị phân cực. Do đó, gây ra phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH và phản ứng tách nhóm OH: C2H5OH + Na = C2H5ONa + 1/2H2 (ete).