Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc phenyl trong phân tử phenol

VnHocTap.com giới thiệu đến các em học sinh lớp 11 bài viết Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc phenyl trong phân tử phenol, nhằm giúp các em học tốt chương trình Hóa học 11.

Nội dung bài viết Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc phenyl trong phân tử phenol:
Chủ đề 1 Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc phenyl trong phân tử phenol 40. Viết phương trình phản ứng minh họa ảnh hưởng qua lại giữa nhóm – OH và gốc phenyl trong phân tử phenol và giải thích. Giải – Ảnh hưởng của gốc phenyl với nhóm –OH: Do gốc phenyl là gốc hút electron làm cho liên kết O – H phân cực, H linh động nên phenol tác dụng được với dung dịch NaOH. C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O. Ảnh hưởng của nhóm – OH với gốc phenyl: Nguyên tử oxi còn đôi electron tự do nên tạo hiệu ứng liên hợp p – pi với vòng benzen làm cho mật độ electron ở các vị trí orto, meta và para được nhiều lên, do đó phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen. C6H5OH + 3Br2 = C6H2OHBr3 + 3HBr màu trắng.
41. Sắp xếp theo thứ tự độ mạnh tăng dần tính axit của các chất cho sau đây (Đề thi học sinh giỏi cấp thành phố năm 1996 – 1997). Giải: Với nhóm cho điện tử bằng hiệu ứng cảm ứng dương +I (CH3-) hay hiệu ứng cộng hưởng (CH3 – O -) làm giảm độ phân cực của liên kết – O – H, tính axit yếu. Hiệu ứng cộng hưởng quan trọng hơn hiệu ứng cảm ứng. Với nhóm hút điện tử, làm tăng độ phân cực của liên kết OH, tính axit mạnh. Hiệu ứng cảm ứng -I và cộng hưởng –R của NO2 mạnh hơn CH3 – C. Sắp xếp theo thứ tự tăng tính axit.
42. a) Bằng phản ứng hóa học, chứng tỏ rằng trong phân tử phenol nhân benzen có ảnh hưởng đến tính chất của nhóm – OH và nhóm – OH có ảnh hưởng đến tính chất của nhân benzen. b) Từ tinh bột, các chất vô cơ khác và các điều kiện kĩ thuật cần thiết, hãy viết các phương trình phản ứng điều chế polivinyl axetat, natri para-crezolat và cao su buna. (Đề thi tuyển sinh vào trường Đại học Quốc gia năm 1997) Giải: a) Ảnh hưởng tương hỗ giữa nhân benzen và nhóm OH. – Nhân benzen làm tăng tính linh động H trong nhóm OH làm phenol có tính axit C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH – Không phản ứng – Nhóm – OH làm cho phản ứng thế ở vòng benzen xảy ra dễ dàng hơn so với benzen.
C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr; C6H6 + Br2 = Không phản ứng. b) Điều chế polivinyl axetat từ tinh bột lên men rượu lên men giấm. 43. a) Viết công thức cấu tạo thu gọn của các phenol, ancol thơm, ete ứng với công thức phân tử C7H8O, C8H10O. b) Viết phương trình phản ứng minh họa ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc phenyl trong phân tử phenol. 44. a) Phenol là gì? Giải thích tại sao benzen không phản ứng với dung dịch brom, nhưng phenol lại làm mất màu nhanh chóng dung dịch brom? b) Viết phương trình phản ứng: – Từ phenol điều chế axit picric, nhựa phenol fomanđehit (các chất tác dụng coi như đủ). – p-crezol tác dụng với dung dịch NaOH. Ancol benzylic tác dụng với Na, CuO (t0) tạo anđehit và CH3COOH.